1853년 미국 델라웨어 주 윌밍턴에서 태어났다. 어렸을 때부터 그림 그리기를 좋아한 데다 글재주가 뛰어나 일찍이 작가의 길로 들어섰다. 어린이 잡지 《하퍼스 위클리 Harper’s Weekly》와 어린이 책과 잡지에 그림을 싣던 파일은 1883년에 『로빈 후드의 모험』을 출간하며 작가로서 명성을 얻었다. 로빈 후드 이야기는 수 세기에 걸쳐 전설과 민요로 구전되고 여러 작가들에 의해 기록되었지만, 파일만큼 짜임새 있고 매끄럽게 재구성한 작가는 없었다. 『로빈 후드의 모험』에 이어 파일의 명성을 굳혀 준 작품으로 아서 왕의 모험을 다룬 사 부작이 있다. 그 밖에도 『후추와 소금 Pepper and Salt』, 『환상의 시계 The Wonder Clock』 등을 썼다. 파일은  어린이들을 위한 책을 쓰고 삽화를 그리는 데 혼신을 다하는 한편, 미술 교육에도 힘썼다. 필라델피아 드렉셀 인스티튜트에서 삽화를 가르쳤고, 1900년에는 월밍턴에 하워드 파일 미술 학교를 세워 뉴웰 컨버스 위스, 제시 윌콕스 스미스 등 유명한 삽화가들을 배출했다. 1905년부터는 벽화를 그리기 시작했고, 1911년 고대 벽화를 연구하기 위해 이탈리아 피렌체에 체류하던 중 신장염으로 사망했다. 파일은 훌륭한 어린이 책 작가인 동시에 독자적인 미국 미술을 창조하는 데 공헌한 예술가이자 교육자로 평가된다.