1876년 미국 뉴욕에서 태어났다. 어머니는 마크 트웨인의 조카였으며, 아버지는 출판업자로 마크 트웨인의 『톰 소여의 모험』을 출판했다. 진 웹스터는 대학에서 문학과 경제학을 전공했다. 『키다리 아저씨』의 주인공 주디와 마찬가지로 웹스터는 여자 대학을 다녔다. 당시 그 대학에서는 이례적으로 여성들에게 과학과 체육을 가르치고 또 정치와 사회에 관심을 갖도록 장려했던 것으로 알려져 있다. 진 웹스터 역시 학교 공부와 더불어 비행청소년 수용소나 고아원 등을 방문하며 사회 참여에 적극적인 모습을 보였다. 그리고 그때의 경험들이 『키다리 아저씨』를 집필할 수 있는 바탕이 되어 줬다. 대학 시절에 학교 신문기자로도 활동한 웹스터는 몇 편의 장편과 단편 그리고 희곡을 썼지만, 잊혀지지 않는 고전으로 남은 작품은 『키다리 아저씨』이다.