1886년 3월 스코틀랜드의 글라스고우에서 태어났다. 시카고현대미술관과 윌밍턴에 있는 하워드 파일 학교에서 미술과 디자인을 공부했다. 뉴욕에서 광고 디자이너로 일을 시작했고 뉴욕 등지에 있는 스튜디오에서 일했다. 목판화에서 뛰어난 감각을 보이기 시작한 윌슨은 1924년 『무쇠 인간과 목조선들 The Iron Man & the Wooden Ships』에 처음으로 삽화를 그렸다. 그는 70권이 넘는 많은 작품에 삽화를 그렸고, 그중엔 고전 작품들이 많다. 미국의 손꼽히는 일러스트레이터로 인정받았다.